La Calle de los Suspiros es, sin dudas, la más emblemática de Colonia del Sacramento y, posiblemente, la peatonal más linda de todo el Uruguay. Angosta, hecha de adoquines que perviven desde la época colonial, esta callecita portuguesa es la arteria principal del Barrio Histórico, rodeada de construcciones antiguas y con el Río de la Plata como paisaje de fondo.
El romanticismo que emana de la Calle de los Suspiros hace que comprendamos en seguida su nombre, pese a que los orígenes de la denominación no sean claros. Algunas versiones dicen que los “suspiros” eran emitidos por los presidiarios sentenciados a muerte, que pasaban por esta senda camino al Río para su ejecución. Otros plantean que el nombre se debe a que aquí vivían, antiguamente, las meretrices, que despertaban los suspiros de hombres solitarios. Hay quienes señalan que los silbidos del viento, al escucharse en la calle en pendiente, parecen suspiros. Y la leyenda más trágica cuenta que una joven enamorada, esperando a su amante en la noche, fue asesinada emitiendo un largo suspiro, que se escucha cada luna llena.
Cualquiera sea el origen de los suspiros, probablemente el turista los emita al respirar la mística indescriptible de la calle, antes denominada Ansina y Montevideo Chico. Todo en esta peatonal enamora: los colores añejos de las casas populares del 1700, las formas irregulares de las piedras de cuña, la bajada hacia el río, los faroles tenues. Algunas de las casas guardan galerías de arte y tiendas de artesanías. Suelen verse personajes de época dispuestos a sacarse fotos con los visitantes, realmente transportándolos a otro tiempo.